Tác phẩm xoay quanh cuộc đời Trịnh Công Sơn từ thời trẻ đến lúc trung niên trong khoảng những năm 1960-1990, điểm nhấn là câu chuyện giữa cố nhạc sĩ và cô gái Dao Ánh.

Đình Phong là một ca sĩ trẻ nổi tiếng, ước mơ tổ chức liveshow của riêng mình. Thế nhưng, cuộc đời không mỉm cười với chàng trai ấy khi anh bị chẩn đoán mắc căn bệnh nan y. Kiên cường sống, chàng ca sĩ vẫn làm việc chăm chỉ và phấn đấu hết mình. May mắn thay, bên anh luôn có những người bạn hết lòng quan tâm, chăm sóc và yêu thương. Chàng Trai Năm Ấy là bộ phim gây tiếng vang lớn trong năm 2015, đưa tên tuổi Sơn Tùng M-TP trở thành ngôi sao hàng đầu Việt Nam. Ngoài ra, phim có sự xuất hiện của nhiều ngôi sao nổi tiếng như Hari Won, Phạm Quỳnh Anh, Hứa Vĩ Văn… Bộ phim được lấy cảm hứng từ câu chuyện có thật của chàng ca sĩ quá cố Wanbi Tuấn Anh.

Trí, một nhà sản xuất âm nhạc lãng mạn, muốn đào tạo một thần tượng đích thực có thể lay động hàng triệu con tim. Anh lại nảy sinh tình yêu với Linh, cô ca sĩ của mình.

Chuyện phim kể về việc bác sỹ tâm lý Tường Minh (Quang Sự) trị liệu cho nhà văn trẻ An Nhiên (Oanh Kiều) bị trầm cảm, dẫn đến rối loạn lo âu. Nhiên cho rằng bản thân đang bị một cô gái ám ảnh. Điều kỳ lạ là, cô gái mà Nhiên hay nhắc đến lại là nhân vật chính trong quyển truyện “Lời thì thầm”, một sáng tác đầu tay của Nhiên. Bằng các biện pháp chuyên môn, Tường Minh cố gắng giúp An Nhiên đối diện lại với những câu chuyện trong quá khứ. Anh hy vọng điều này sẽ giúp cô giải tỏa được những uẩn ức, từ đó vượt qua những ám ảnh và bắt đầu một cuộc sống mới. Tuy nhiên, trong quá trình nhập tâm để điều trị cho An Nhiên, Tường Minh cũng dần dần bị cuốn vào chính câu chuyện và những ám ảnh của Nhiên. Từ đây, Tường Minh thường xuyên gặp ác mộng, thấy ảo giác. Và đỉnh điểm là Minh cũng thấy bản thân cũng đang dần bị ám ảnh bởi một cô gái lạ.