Cuộc đời êm đẹp của phóng viên mảng giải trí Alison Scott (Katherine Heigl đóng) bỗng đảo lộn khi cô gặp và qua đêm với anh chàng Ben Stone (Seth Rogen đóng). Ben là một kẻ phất phơ, hoàn toàn khác với cô về lối sống, lý tưởng, hoài bão. Đối mặt với việc phải một mình vượt cạn mà lại không nỡ bỏ thai, Alison đã quay lại tìm cha đứa bé. Chàng Ben cũng phải tự quyết định: ra đi hoặc ở lại với mẹ con họ. Sự nghi ngại giữa hai người ngày càng lớn, khi mỗi ngày trôi qua, họ càng thấy đối phương và mẫu người trong mộng của mình khác nhau một trời một vực. Họ đã trải qua 9 tháng vò đầu bứt tai tìm đáp án cho câu hỏi: điều gì làm nên một cuộc sống chung suốt đời hạnh phúc? Sau The 40-Year-Old-Virgin, Judd Apatow lại gây bất ngờ ...

Scott mắc chứng chậm phát triển kể từ khi cha anh, một người lính cứu hỏa, chết. Anh dành cả ngày hút cần và mơ ước trở thành một nghệ sĩ xăm mình, cho tới khi những sự kiện xảy ra buộc anh phải đối mặt với nỗi đau mất mát của mình và bước những bước đi đầu tiên trong đời.