20 năm trước, chàng bác sĩ phẫu thuật thẩm mỹ Danny (Adam Sandler) từng rất hạnh phúc vì chuẩn bị lấy vợ, nhưng không may cuộc hôn nhân lại bất thành, và anh ta buồn bã ra ngoài lang thang với chiếc nhẫn cưới. Không ngờ các cô gái nhìn thấy thế, lại nghĩ anh ta đã kết hôn, sẽ khác với những gã sở khanh mà họ đã từng hẹn hò, vậy nên họ dễ dàng “đổ” vì anh.

Trong khi bố mẹ người yêu đến thăm anh tại biệt thự của mình, Laird đã yêu cầu cha cô, Ned, đồng ý kết hôn với cô. Chán ghét trước hành vi và sự phô trương của cải, Ned cố gắng ngăn cản anh ta.

Một chàng trai tuổi 20 có cuộc sống hỗn loạn làm cố vấn cho một thiếu niên nhạy cảm. Mọi chuyện đi sai hướng khi tác động của anh đưa cậu bé vào con đường nguy hiểm.

Giành được vai chính trong vở nhạc kịch ở trường là giấc mơ thành hiện thực đối với Jodi, cho đến khi áp lực khiến sự tự tin và cả mối quan hệ của cô lao dốc.