Đối với cậu bé Greg Heffley thì trường trung học cấp 2 có vẻ như là một sáng kiến ngốc xít nhất trên đời này. Nó giống như là 1 bãi chiến trường với hàng trăm quả mìn được chôn dưới đất mà hầu hết trong chúng là những tên ngốc, hung bạo, những tên “đầu gấu” trường học, hay là những buổi ăn trưa bị đày đọa phải ăn trên sàn của căng-tin, và có khi là những miếng pho-mai với nhân là những con rận gớm ghiếc.Để có thể sống sót trong môi trường đầy thử thách và cũng để đạt được những thành quả cũng như vị trí mà Greg nghĩ cậu xứng đáng được hưởng, cậu bé đã bày ra một chuỗi những âm mưu không có hồi kết và cũng không-thể-bỏ-lỡ-được, nhưng, dĩ nhiên, không đạt được kết quả như mong đợi. Greg đã sắp ...

Bộ phim bắt đầu với chuyến đi chơi của gia đình Heffley tới hồ bơi công cộng để bắt đầu kì nghỉ hè trong khi năm học vẫn chưa kết thúc. Trong khi đó, Greg cảm thấy không thoải mái với sự náo nhiệt, đông đúc và mất vệ sinh của hồ bơi. Khi ở hồ, gia đình Heffley đã gặp lại người bạn của Rodrick, một cậu bé của rắc rối nhưng giờ đã trở thành học sinh gương mẫu sau khi tham gia Spag Union - một chương trình học khá khắt khe cho học sinh lớp 8. Vậy là, cha của Greg, Frank muốn gửi Greg vào lớp học đặc biệt này.Vào ngày cuối cùng ở trường, Greg đã cố gắng xin Holy Hills điền số điện thoại của cô ấy vào cuốn nhật kí trường học của mình. Tuy nhiên, Holly đã từ chối đưa hai số cuối. Trong khi đó, anh trai của Greg, Rodrick, ...

Greg Heffley là cậu bé nhút nhát. Cậu phải đối đầu với những kẻ bị coi là "ngốc", "hung bạo" hay “đầu gấu” ở trường. Greg luôn có những cách đối phó rất hay trong ... trí tưởng tượng của mình và đều được cậu ghi vào cuốn nhật ký của riêng mình. Greg đã xuất sắc vượt qua những trở ngại để rồi giành lại tình bạn thực sự với cậu bạn thân Rowley cũng như những người bạn khác. Nhưng trong phần này, những khó khăn mới lại đến với Greg. Không chỉ thế, những khó khăn đó đến từ người anh trai hiếu động Rodrick. Liệu cậu sẽ đối phó và vượt qua như thế nào

Trong câu chuyện ly kỳ lấy cảm hứng từ các sự kiện thực trong Thế Chiến II, Chỉ huy Ernest Krause dẫn đầu đoàn tàu quốc tế 37 chiếc vượt Đại Tây Dương đầy hiểm nguy để tiếp viện hàng hóa thiết yếu cho khối Đồng Minh.