Phải trả giá cho tội ác trong quá khứ, một cô nàng thượng lưu tại New York bị tống vào nhà tù dành cho phụ nữ. Tại đây, cô nhanh chóng kết bạn cũng như có thêm kẻ thù.

Chuck là bộ phim nói về một anh chàng tẻ nhạt bình thường không có gì nổi bật tên Chuck nhưng sau đó anh vô tình trở thành một điệp viên khi nhận được một mail kì lạ từ người bạn học cũ của anh tên Bryce. Bryce hiện đang làm việc cho CIA nên mail mà anh gửi cho Chuck có chứa nhiều bí mật trong đó nên vô tình khiến Chuck dính vào những vụ việc vô cùng rắc rối. Vì biết được 1 số bí mật nên CIA buộc phải bảo vệ anh đồng thời cho anh tham gia vào 1 số phi vụ vô cùng nguy hiểm.

Cựu đặc vụ của chính phủ Raymond "Red" Reddington (do James Spader thủ vai) là mục tiêu truy nã hàng đầu của FBI trong cả thập kỷ đột ngột tới FBI tự nguyện đầu thú, đề nghị hỗ trợ bắt tên khủng bố tưởng đã chết từ lâu - Ranko Zamani, với điều kiện chỉ nói chuyện với duy nhất Elizabeth “Liz” Keen - một hồ sơ viên mới của FBI. Chuyện bắt đầu từ đó...