Tờ di chúc của mẹ đã khiến hai anh em song sinh Jeanne và Simon tới vùng Trung Đông để chuyển hai lá thư - một cho người cha bị mất tích và một cho một người anh em mà họ chưa quen biết. Cuộc hành trình đã đưa họ đến với những bí mật mà họ chưa từng biết về mẹ mình.

Gối Đầu Trên Mây bắt đầu bằng cảnh một thầy bói đang tiên đoán về những điều bất ngờ sẽ xảy ra khi Gilda 34 tuổi (Chalize Theron)