Dựa vào nhau qua bao hoạn nạn và gian khó, ba người bạn thân cùng sát cánh khi họ trải nghiệm cuộc sống, tình yêu và nỗi mất mát trước lúc bước sang tuổi 40.

Năm bác sĩ – là những người bạn từ thời còn ở trường y – cùng tái hợp ở một bệnh viện với tư cách là đồng nghiệp trong mảng khách hàng VIP.

Yeon Bo-Ra (Yoo In-Na) là một nhà văn và cô làm việc dưới bút danh Deborah. Cô ấy là tác giả của một cuốn sách bán chạy nhất về tình yêu và cô ấy cũng nổi tiếng với tư cách là một huấn luyện viên hẹn hò. Cô từng có nhiều câu nói nổi tiếng trong vai trò huấn luyện viên hẹn hò và nhận được thiện cảm từ công chúng. Trong vai Deborah, Yeon Bo-Ra trung thực, hóm hỉnh và được lòng phụ nữ. Là Yeon Bo-Ra, mọi thứ đều khác với cô ấy. Cô có quan hệ với Lee Soo-Hyeok (Yoon Hyun-Min). Lee Soo-Hyeok làm công việc lập kế hoạch xuất bản. Anh ấy là một người đàn ông khó đoán. Anh ấy đôi khi dịu dàng và say đắm với phụ nữ, nhưng đôi khi thờ ơ và lạnh lùng. Tình yêu là một điều khó khăn đối với anh ấy. Anh ấy không thích Deborah, người nói như thể cô ấy biết mọi thứ về tình yêu, nhưng anh ấy bất ngờ dính líu đến cô ấy và phải đối mặt với một sự thay đổi trong cuộc đời mình.

Câu chuyện nói về những người bạn thân đang tham gia bữa tiệc tân gia của một cặp đôi trong số họ, vừa xem lại cuốn băng ghi lại đám cưới của chủ nhà, vừa bàn tán và nhớ về cuộc sống của họ khi còn ở tuổi 20: Năm 1994, sáu chàng trai, cô gái đến từ các tỉnh thành khác nhau của Hàn Quốc lần đầu tới Seoul để bắt đầu cuộc sống sinh viên.